Lugar de antiguos pobladores arévacos, con restos celtíberos repartidos por los cerros de la sierra, se tiene constancia por Taracena de yacimientos de industria lítica de superficie del Eneolítico-Bronce. Por su parte, en 1911 Juan Cabré Agulló localiza grabados esquemáticos rupestres, que se encuentran en la Cueva del Tambor, Cañada del Monte y la Cerrada de Saturnino.
 
De finales de los tiempos prehistóricos, de la etapa final del Neolítico conocida como calcolítico, cerca ya de la edad del Cobre, se conocen las primeras huellas de la presencia humana en forma de pedernales y grabados rupestres en los aledaños del pueblo, entre los parajes de Mingonarro y el vecino pueblo de Castro. Entre estos grabados singulares destacan la presencia de formas de herraduras, cruces y otros signos cuyo significado se nos escapa todavía en la actualidad. Junto a ellos, alguna representación de animales y hombres e incluso una escena de gestación humana decoran los abrigos y hendiduras naturales sobre la roja roca arenisca.
 
De incierto origen, quizás medieval, encontramos un pequeño asentamiento a unos 3 kms en dirección NO de la villa, cuyo nombre, San Miguel de Lérida, dio título nobiliario a los señores de la villa en el siglo XV (Señor de Lérida), en este despoblado se encuentra la ermita de San Miguel. Al parecer podría haber existido ya en este lugar una ocupación romana (restos de una posible necrópolis), lo cual no es descabellado pues Retortillo se encuentra en la vía romana que unía Segontia (Siguenza) con Uxama (Osma), pasando por Termancia. Igualmente, es conocido algún otro foco de población hispano romana en las proximidades.
 
De época medieval existen referencias más exactas de la villa, tanto arquitectónicas como literarias. Sabido es de la presencia musulmana en la zona cuyo límite con los castellanos se fijaba en las riberas del Duero, cerca de Gormaz. Durante la repoblación castellana de la zona, Retortillo formó parte de la Comunidad de Atienza constituyéndose pronto en una villa exenta en unidad con las aldeas de Torrevicente y la anteriormente citada San Miguel de Lérida, de la cual se conserva una ermita románica del siglo XII.
 
En esta etapa se documentan las personalidades y los hechos más relevantes de la historia de Retortillo. De entre ellas destaca el ya famoso hijo del pueblo, Don Luis de Peñaranda, hijo de Don Luis de Peñaranda y de Doña Ursula de la Cerda, nacido en 1534 y que marchó a los Países Bajos en 1549 a la edad de 15 años en el séquito de Felipe II. En 1568 estuvo bajo el mando del duque de Alba y años más tarde fue nombrado comisario y agente de los archiduques Alberto e Isabel en Colonia, estableciendo una red de agentes encargados de tenerle al corriente de las maniobras que se preparaban en España contra la Armada Invencible. Pero el más conocido de sus trabajos, entre los habitantes de Retortillo, fue el de recoger y poner a buen recaudo, por orden del propio Felipe II las reliquias de Mártires y Santos por los Países Bajos. Así llegaron a España y a Retortillo las reliquias de Santa Úrsula y sus compañeras mártires, así como un cráneo de uno de los niños mandados matar por el rey Herodes.
 
En 1572 la villa de Retortillo era mantenida por Don Juan de Torres, clavero de la ciudad de Soria y cuyo escudo es el que se identifica con la villa: cinco torres blancas argénteas puestas en sotuer o aspa. El mismo escudo se puede contemplar en el altar mayor de la emblemática iglesia soriana de Santo Domingo, pues la familia Torres financió la reconstrucción de dicho altar. Este escudo es el más importante de los símbolos que ha resistido en el tiempo, generación tras generación, hasta los días actuales y que ha quedado como testigo e identidad de un pueblo que se resiste a desaparecer, pese a su pasado glorioso ante el problema actual de la despoblación producida desde la industrialización en España.

 


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